Britney Spears durante a era Greatest Hits: My Prerogative

- O "Greatest Hits: My Prerogative" recebeu críticas positivas. Os críticos especializados sentiram que a coletânea mostrava como Spears já era a figura mais forte da cultura pop norte-americana daquela geração. O álbum estreou no topo dos charts na Irlanda e Japão, e no Top 10 em outros 14 países, incluindo Austrália, Canadá, Noruega, Suécia e Reino Unido. Só nos Estados Unidos foram vendidas 1,375,000 milhões de cópias. O álbum foi certificado como platina pelo Recording Industry Association of America (RIAA) devido seu exito comercial.

- A canção "My Prerogative" foi lançada como o primeiro single do álbum, e é reconhecida como um sucesso mundial. Esta atingiu a primeira posição na Finlândia, Irlanda, Itália e Noruega, e atingiu o Top 10 em outros 14 países.

- A música "Do Somethin'" foi lançada como o segundo single do álbum, e recebeu críticas positivas da mídia especializada. O single atingiu o Top 10 em países como Austrália, Dinamarca, Suécia e Reino Unido, conquistando exito comercial. Apesar de não ter sido lançada nos Estados Unidos, a canção entrou para diversos charts da Billboard, devido aos seus muitos downloads digitas pagos.

- Britney Spears foi a celebridade mais procurada na Internet em 2005.