Britney Spears durante a era Chaotic

- "Britney & Kevin: Chaotic" é uma série de Reality Show, protagonizada pela própria Britney e seu ex-marido Kevin Federline. A história começa no momento que Britney conhece Kevin, e sua continuação mostra eles se apaixonando, se tornando namorados, e por fim se casando. A série inclui cinco episódios, que são compostos por vídeos caseiros e entrevistas. "Chaotic" foi transmitida em canais como MTV, VH1 e UPN, e teve bons números de audiência, fazendo com que a mesma fosse reprisada algumas vezes. Tanto Britney, quanto Kevin, foram creditados como produtores executivos da série. A análise geral foi negativa, Britney foi criticada por sua exposição exagerada, enquanto Kevin foi rotulado como um rapaz oportunista e de interesses duvidosos.  A série acabou se tornando um DVD, o qual foi comercializado juntamente com um EP de mesmo nome. 

- O EP Chaotic, é composto por quatro faixas inéditas, entre elas "Someday (I Will Understand)", seu único single. A música se refere aos sentimentos de uma mulher grávida, e seu videoclipe foi gravado enquanto Britney estava na gestação de seu primeiro filho, Preston. 

- Após dar a luz ao seu segundo filho, Jayden, Britney passou por um divorcio conturbado, e foi duramente criticada pela mídia por não ter recuperado a boa forma. Os conflitos em sua vida pessoal, a luta na justiça pela guarda das crianças, e as duras críticas da mídia, somadas ao assédio que havia em sua volta por parte dos paparazzis, fizeram a cantora ter distúrbios emocionais, protagonizando vários escândalos públicos.

- Britney Spears foi a celebridade mais procurada na Internet em 2006.